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1920年，梁启超让他出任中国公学教务长、代理校长（1922年春由张君劢接替）。1924年，他再次到中国公学出任学长，主持大学部，有心办成一流的“社会科学大学”。俞颂华说，他办中国公学有两大特『色』：一是毫无党派成见，专门聘请好的教授，二是积极充实图书设备，提倡自由研究的学风。
1927年，国民党势力抵达上海，张东荪的名字出现在通缉的“学阀”名单上。“报纸完全变为他人的喉舌不能说自己的话了”，他从此彻底脱离报界，转向哲学研究，先在东南大学、光华大学任教，1930年秋应司徒雷登邀请前往燕京大学。司徒雷登崇尚自由研究的学风，教授在教学上不受任何拘束，可以放言高论，发表自己的独立见解。俞颂华说他处于当年中国最优越的讲学环境。他在大学讲坛上介绍西方哲学，建构自己的哲学体系，著述相继问世。当然，我们不能忘记他说的这句话：“我主张哲学就是政治思想。”
他在《民主主义与社会主义》书中说，“我自知本人是有一个缺点，即往往欢喜超前来说话。在国民党北伐成功后的时代我即反对一党训政制度。顾当时自英美民主国留学回来的留学生，习于民主气氛，而对此竟不重视。”正是他的这个“缺点”，“九一八”事变不久，受民族危机的刺激，1931年10月，他才会和张君劢发起政治团体“再生社”。1932年初，由他执笔起草《我们所要说的话》及98条政纲，公开提出“修正的民主政治”主张，倡导“混合经济”，试图折衷、调和资本主义与社会主义，也就是将他心目中苏联式的经济平等和英美式的政治民主、思想自由融于一炉。此后，他就是沿着这一思路走下去的。
接着，他们又创办《再生》月刊，并正式成立“中国国家社会党”。这是他第一次直接参与组织民主党派。对此，他的解释是，这完全是“为了国民党的‘党外无党’一句话而激成”，他们俩相约：“他日如国民党有一天放弃了一党专政，我们的党便自动宣言解散。”他说，“我对于这个誓言是始终留在心上。”还有一个意图他没有明说，他们想在国、共之外再造一个新势力，即第三种力量。
1935年11月，他和梁实秋、冰心等人另办独立的《自由评论》，批评国民党当局的专制、腐败，及其内外政策，主张抗日。在创刊号上他发表《结束训政与开放党禁》一文：
所谓取消党治就是取消一党专政。取消一党专政就是同时允许他党存在。这亦就是取消“党外无党”与“党高于一切”的标语。同时亦就是取消“党国”二字。因为党国是“国为党所有”的意思。
他的政治是业余政治，以公民资格问政，他的职业还是哲学教授。到抗战前夕，随着民族危机的迫近，他参与组织了“北方救国会”，对『共产』党的看法也发生重大变化，1936年，他在《自由评论》第10期发表的《评『共产』党宣言并论全国大合作》说：
一个向来主张除私产的党，现在居然说保护财产和营业的自由了。以一个向来主张无产阶级专政的党，现在居然说实行民主自由了。以一个向来主张完全世界革命的党，现在居然说为国家独立与祖国生命而战了。以一个向来受命于第三国际的党，现在居然说中国人的事应由中国人自己解决了。以一个向来主张用阶级斗争为推动力对于一切不妥协的党，现在居然说愿意与各党派不问以往仇怨都合作起来。这是何等转向，这个转向是何等光明！我们对于这样勇敢的转向，又应得作何等佩服！
他表示：“我们历来不反对国民党与『共产』党，而只反对一党专政，以为一切罪恶皆由此而生。现在『共产』党提议合作是显然放弃了专政，这真是一件最可庆幸的事了。”（转引自戴晴《在如来佛掌中——张东荪和他的时代》，244—245、246页）
那一刻，他确实为『共产』党《八一宣言》的联合抗日主张打动了。细究其中的原因，或许与他对苏联经济成就的肯定也不无关系。
早在1919年9月1日，他在《解放与改造》创刊号发表《第三种文明》一文，将人类文明分为三种，一是习惯与『迷』信的文明（宗教文明），二是自由与竞争的文明（个人主义和国家主义的文明），三是互助与协同的文明（社会主义和世界主义的文明），他主张从第三种文明下工夫。这是他首次公开赞成社会主义。当年12月，他发表《我们为什么要讲社会主义》的长文，不过他信仰的社会主义，不主张从破坏现有制度入手，而是从精神上传播新思想、新道德、新人生观、新生活法入手。与陈独秀、李大钊他们的主张不一致。1920年，陈独秀筹备上海『共产』主义小组以及筹备建党的秘密会议都曾邀请他，不过商谈了几次，观点不同，他就退出了。当年下半年他们之间爆发一场当时影响很大的“社会主义论战”，一方是他和梁启超、蓝公武、蒋百里等人，一方是李达、陈望道、邵力子、陈独秀、李大钊、蔡和森等人，论战持续一年多。
他从来不讲唯心、唯物，但1931年以来，因他公开批评“辩证法的唯物论”而引发了一场“唯物辩证法论战”，论战对手包括叶青、艾思奇、邓拓等人。光是论战双方的文章编辑成书的就有几大本。在这次论战中，他对马克思主义的唯物史观、“五种形态”、阶级与阶级斗争学说、无产阶级专政理论等问题都提出了尖锐的质疑、非难和批评。
卢沟桥事变后，他于1938年8月毅然返回沦陷的北平，借燕京大学这个“孤岛”，为抗日尽心尽力，给『共产』党根据地输送大学生，购买珍贵无比的『药』品和其他物资，提供情报，利用各种复杂的社会关系斡旋一些事情。1941年12月8日，“孤岛”沦陷，包括他和许多教授、司徒雷登在内都被日军以“抗日”嫌疑逮捕。狱中他4次『自杀』未遂，曾与日本看守厮打。1942年6月9日，他被保释出狱。1943年，他以一介书生，派叶笃义为私人代表到山西太行山的十八集团军总部，与副总司令彭德怀签定“七七抗日协定”，那是何等的书生意气。内容共三条，1。在抗日战争中，十八集团军方面努力向日军进攻。2。在抗日战争中，张东荪方面努力做好瓦解伪军、伪组织的工作；3。在抗战胜利后，双方合作争取和平民主建国。他曾让叶笃义带话给重庆的张君劢：“不要向国民党靠拢，不要向国民党一边倒，要走中间路线。”实际上，他走的是罗斯福所说的“居中而偏左”的路子。从“五四”时代他赞成社会主义、主张“第三种文明”，我们不难找到某种内在的线索。
抗战胜利后，他赞同“联合『政府』”，倾向与『共产』党合作。1946年10月，“国民大会”召开前夕，他到南京劝蒋介石缓开“国大”，原本说好个人会谈，结果变成了茶会。蒋虽到场与他握话，并劝他不必回北平，但因人多，不方便交换重要意见。他非常失望，次日即悄然回北平，拒绝出席“国大”，为此不惜与相识40年的老朋友、老搭档张君劢在政治上分道扬镳。对于蒋的电催，他以“燕京课忙，不克分身”予以回绝。
1946年12月19日，周恩来率中共代表团撤回延安之后，董必武仍留下在南京，张东荪觉得和平还留有一线机会，他说：“我们便要利用这个机会，先做调人再想办法，以堂堂正正的姿态，不偏于一方，不开罪两边的立场，促进协商团结。作这个斡旋和平的工作，关系国家整个前途，不是闹着玩的事，要完全保持着‘调人的资格’。”（陈尉《革命学者张东荪》，原载1947年6月出版的《现代新闻》第五期）他不仅这样说，也这样做。当事人叶笃义回忆：“张东荪在1947年1月初到上海参加民盟一届二中全会。会后他到南京去见蒋介石，我陪他一道去南京的。
……张东荪见蒋介石，蒋说将要改组『政府』，希望张能参加。张东荪说那样一来，他就失去参加和谈的身份了。张东荪劝蒋先不忙改组『政府』，而是恢复和谈。蒋介石对这一点不同意。”“张东荪见蒋之后，司徒雷登约张吃午饭。我同他一道前往。……他劝司徒雷登也对蒋介石做同样劝告。司徒雷登不置可否，说现时劝蒋先不改组『政府』而恢复和谈，恐不大可能。�