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的援助，多次击退敌对势力的来犯，并很快将安田长秀、北条高广、小河长资等豪族收伏于帐下。在栃尾城的一系列作战是谦信最初的战争经历。天文十四、十五年（1545～1546），守护上杉家的老臣黑田秀忠两度占据黑泷城谋反，谦信代兄长晴景率兵平叛，表现神勇，最后依守护上杉定实之命消灭了黑田一族。
谦信的声望迅速压倒了晴景，国中渐渐有了改立谦信为守护代的苗头，这是晴景始料未及的。终于，难以容忍的兄长联合长尾政景（上田长尾氏）、黑川清实等人，打出了讨伐自己弟弟的旗号。内战中，谦信虽然兵少，却以攻其不备之法大败晴景军。天文十七年（1548）十二月，双方由上杉定实做调解人达成和议：晴景引退，谦信作为晴景的养子继承家督和守护代职。当时谦信十九岁。
天文十九年（1550）二月二十六日，越后守护上杉定实病死。定实没有儿子，守护家绝了后。两天后，将军足利义辉承认谦信有白伞袋和毛毡鞍覆的使用权。这样，谦信实质的国主地位得到了认证。次年，一直不承认谦信地位的长尾政景降服于谦信麾下，越后长尾一族实现了统一。天文二十一年（1552），谦信被授予弹正少弼，从五位下的官位。
与武田、北条的冲突
天文二十一年（1552），上野平井城的关东管领山内上杉宪政抵挡不住北条氏康的攻势，逃到越后求助于谦信。这成为谦信后来十四次进军关东的起因。下一年，信浓国的小笠原长时（守护）、村上义清、高梨政赖等来越后泣诉，请谦信帮助回复被武田信玄占领的信浓领地。以谦信的性格，自无不允，当年八月就爆发了对武田氏的第一次川中岛合战。是役虽然只是小规模的接触（双方大名均未出战），却介绍了谦信和信玄这对宿敌的相识，对其后整个战国形势的发展也造成了不小的影响。
当年九月，谦信进京，为此前接受弹正少弼，从五位下的官位向皇室献礼。后奈良天皇授予谦信天杯、御剑和“讨伐对邻国怀有野心之徒”的敕命。无疑，这等于给了谦信攻击武田、北条的名分。
然而，与进京的成功同时而至的是巨大的花销，围绕着这些费用的征收问题在家臣中出现了争执。敏锐的武田信玄立即抓住了这一机会。天文二十三年（1554）十二月，越后刈羽郡北条城主北条高广在信玄的煽动下自立，但三个月后就失败投降了。北条高广是镰仓幕府的名臣大江广元的后人，越后国人中的实力人物，平日自负武略不逊于谦信，常怀异志。谦信待高广却显得极为宽大，后来还让他去上野厩桥城经略关东。十三年后的永禄十年（1567），高广受北条氏康支持再度谋反。然而越后和相模同盟（越相同盟）时，谦信又一次饶恕了高广，依旧像从前那样重用他。越后松散的主从关系由此亦可见一斑。
武田信玄几乎没有给谦信喘息的机会。紧接着在弘治元年（1555）七月，因为缔结了三国同盟而无后顾之忧的信玄大举进兵川中岛，谦信亦驻军于善光寺与之对抗。两雄对峙了一百五十多天，各自滴水不漏，互无建树。最后由今川义元出面调停，议和罢兵。第二次川中岛会战结束了。
收兵回国后谦信面临的是一场内乱，有力家臣间的领土纷争不绝。谦信被各种诉讼纠缠得心灰意冷，于弘治二年（1556）三月在给自己的老师天室光育的信中留下了“功成名就，急流勇退”的话，宣告隐退，欲独自一人前往高野山（或说比睿山）出家。这一突如其来的举动晴天霹雳般地令家臣们大吃一惊，宇佐美定满和长尾政景二人慌忙召集重臣商议，以“景虎乃越后统合之中心，舍此无人可内服众将，外御强敌”故，说服了中条藤资，驱逐了欲乘乱谋反的大熊长秀（朝秀），极力恳请谦信复出。谦信趁机要求诸将提交联合署名的起誓文书，并向春日山城送出人质。对此当然无人再敢表示异议。谦信的隐退可能只是一种计谋，但在内忧外患前，这出苦肉计式的隐退戏的确带来了强化家臣团统治的好结果。这一年谦信二十七岁。
从越后逃亡的大熊长秀到甲斐国投靠了武田信玄，上杉、武田间的和约至此破裂。弘治三年（1557），武田军进逼栃尾城，谦信亲率大军迎战。素来以战法稳健著称的信玄极力避免打硬仗，只是以先锋部队作了试探性的攻击。信玄曾趁夜埋伏下骑兵五十和步兵三百，次日清晨故意放出三匹惊马，意在诱使上杉军夺马而骚乱（曹操在延津诱敌战术的迷你版，但三匹马也太吝啬了点儿）。谦信任由三马在阵前狂奔了许久，视若无睹。关于第三次川中岛会战的记载很不明确，大体上是没有决战就不了了之了。
同年，关东管领上杉宪政再度逃到越后，将关东管领职、系图、重宝等一起转让给了谦信。为此谦信在永禄二年（1559）第二次进京，由朝廷和将军正式认许了这一继承。时值正亲町天皇新立，同样赐予谦信天杯和御剑。
永禄四年（1561）3月，谦信以关东管领的名义，集合了关东诸侯共计十一万五千兵马，讨伐“逆臣”北条。北条氏康的居城小田原城被大军围困了逾一个半月，但丝毫没有要陷落的迹象。同时，谦信在阵中收到了北条的盟友武田趁虚进兵信浓的探报，无奈之下只得放弃攻取小田原的打算。谦信先顺路去了镰仓，在鹤冈八幡宫举行了关东管领的正式就职仪式，接受上杉宪政的“上杉”姓和“政”字改名为上杉政虎（同年十二月又受将军足利义辉赐予一字而称“辉虎”）。从镰仓往越后的归途中还攻取了北条方的武藏国的松山城。
而武田信玄和决战的机会，终于在永禄四年（1561）夏的第四次川中岛会战中被谦信抓到了。
谦信驻军妻女山，与海津城的信玄对峙了十日，双方都有些一反常态：谦信虽然兵力只有信玄的三分之二，且已近缺粮，却还是打打小鼓，哼着谣曲《八岛》，悠闲地过着每一天；信玄在优势兵力下毫无进展，倒有些坐不住了，采用了军师山本勘助的建议，由高坂昌信、马场信房、真田幸隆等率一万两千人的别动队夜袭妻女山，信玄本阵八千人则守候于山前的八幡原（“啄木鸟战法”）。然而，谦信可不是树中的虫。九月九日傍晚，在庆祝了重阳佳节后，谦信照例在山头遥望海津城，发现武田军的炊烟比平时浓密，从而预感到了武田的行动。九月十日天明，决战的时刻到来，原来意图守候伏击的武田本阵遭受了几乎上杉全军的突击。据《甲阳军鉴》载，当时有一位头缠白绢，只露出双眼的越后武士，骑马突入武田中军，挥刀直砍坐在折凳上指挥的信玄。信玄不及拔刀，只得以军配团扇抵挡。第一刀使团扇碎裂，后两刀砍伤信玄肘、肩部。信玄的近侍二十余人急来救主，原虎胤挺枪刺伤越后武士的马屁股，马惊而载着武士逃去。虽然《上杉年谱》说这位武士是谦信的“影武士”（为迷惑敌人而使用的主将替身）荒川伊豆守，《北越军记》又说遭突袭的也是信玄的影武士，但民间依然传说这是谦信与信玄的单挑。岌岌可危中的武田本阵因别动队的及时来援而起死回生，后来丰臣秀吉评说道：“卯时至辰时上杉胜势，辰时至巳时武田胜势”。是役乃少见的恶战，双方均死伤惨重（尽管诸说不一），战后信玄一直回避与谦信的正面对决。
三年后的第五次川中岛会战其实并未交锋，双方相持六十余日，武田与上杉在信浓的拉锯就这样结束了。信浓人口众多、资源丰富，又没有统一的势力，自然成为武田扩张领地的突破口；而对于上杉来说，撇开道义上的原因，信浓也是越后联络关东的通道之一，更是保护越后安全的屏障。两雄的争夺在所难免。但是，正因为谦信与信玄棋逢对手，难解难分，二人把一生的过多时间耗费在信浓，错过了进取天下的大好时机，从而使织田信长的成功省了不少力。这也许是川中岛会战最大的意义。
关于谦信的战法之猛烈，后来在大坂之战中表现神勇而得到德川幕府的感状（对武士功绩的褒奖文书）的上杉家臣杉原常陆说：“我等追随谦信公时，历大战小战不计其数，其酷烈无可相比者；纵不期生还之恶战，亦未足得一感状。今之战犹如小儿投石打闹，仿佛赏花游山而得褒赏。”
永禄六年（1563），北条氏康发兵五万进攻武藏松山城。谦信率军援救，未至，城已陷，遂移兵附近北条方的私市城。该城背依大湖，建于险要之地，难以卒拔。城的本丸临湖，�