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6月9日：“昨夜晚夜色澄朗，在住宅前静坐观赏。海天无际，白云苍狗，变幻无常，遥念故乡，深感流亡之苦。”在三年解放战争中一直坚持支持蒋介石打内战的美国政府要坚决抛弃蒋介石，最基本的原因是看到了蒋介石不可避免的失败，看到蒋介石集团的腐朽和无能；另一方面，由于在1948年的美国大选中，蒋介石选错了支持对象，使后来蝉联总统的杜鲁门十分恼火。但是，美国在1948年底至1949年之间还不愿让台湾落在共产党手中，因此，美国人企图运用影响，阻止大陆的中国人进一步流向台湾。还谨慎地与有希望的台湾当地的领袖保持联系，以便将来有一天在符合美国利益时利用台湾自治运动，实际上是想把台湾从中国的版图上分离出去，美国的基本意图是寻找一个既“不必听蒋介石之指挥，也不必服从李宗仁联合政府之命令，而专为台湾谋福利者”来完成“台湾自治”。美国人选择了陈诚和孙立人。
1949年2月，美国驻南京大使馆参赞莫成德奉美国国务卿艾奇逊派遣，前往台湾执行特殊使命。莫成德到达台湾后，便根据美国政府的打算游说陈诚自立。莫成德转达美国政府的意见是：一、台湾与国民党政府分离，与中共断绝经济贸易，自办台政，美国每年援助台湾2500万美元。
二、美国可以联络菲律宾、澳洲、印度、巴勒斯坦、锡兰（斯里兰卡）
各国，进行象征性的联合出兵，共同占领台湾，并在台湾召开政权转移会议。三、会议决定后，美国即对台湾海峡之海上及空中担任巡逻与联系之活动，以免外来军队之袭击；同时遣送不受欢迎之大陆的在台分子。
四、通知蒋介石，如他愿留台湾，当以政治避难者身份相待。
五、邀请孙立人参加台湾新政权。
陈诚是蒋介石的心腹爱将，有同乡、师生和婿翁（宋美龄的干女儿谭祥后来嫁给了陈诚）多层关系。陈在蒋之手下，不但表现出过人的才干，而且表现出少有忠诚，因而在仕途上一路绿灯，一帆风顺，也正由于此，当蒋介石看到大陆形势危急时，把陈诚派到台湾去，为蒋介石经营孤岛，并收编、整训从大陆逃到台湾的残兵败将，以确保台湾这块最后的存身之地。这一次美国人来游说陈诚自立，他也表现出对蒋的绝对忠诚。他对莫成德说：自己追随委员长多年，不能背蒋而自立，也不能拒绝蒋介石到台湾来。莫成德无功而返，他在给艾奇逊的报告中说：“陈诚主席是蒋先总统之亲信，不能望其背蒋而奉行美国之旨意。”
有人在评论陈诚时用“忠蒋、反共、爱国”6个字来概括，蒋介石也曾经说过：“中正不可一日无辞修（陈诚的字）”。但在这大风大浪的非常时期，在他又听到美国人企图拉陈诚自立的消息后，蒋介石是不敢轻易把自己交付于人的。
蒋介石盘桓澎湖，其实还想摸一摸另一个台湾要员的态度，这就是孙立人。孙立人在东北与黄埔军官不和，蒋介石把他调到台湾编练新军，这本因为他不是黄埔嫡系，被蒋介石穿了小鞋，而如今他却是台湾岛上足以与陈诚相抗衡的力量。他有三个新军，这在其它国民党军仍在大陆与解放军作战的情况下，是一支能左右台湾局势的重要力量。这些既是美国人要孙立人参加台湾“新政权”的原因。也是蒋介石要看一看他的态度的原因。
当蒋介石到达澎湖的马公后，孙立人闻讯即来晋见，陈诚一直到4天之后才登上马公，联想上海有人密谋活捉蒋介石，美国的扶李倒蒋、拉陈拥孙，许多国民党军政要员要求蒋介石流亡国外，蒋介石对陈诚不由疑窦顿生，对自己上不上台湾岛踌躇不决，因而一拖就是10天。
前文已经提及，蒋介石早有经营台湾的打算。李宗仁在回忆录中写到：“蒋先生在决定引退之前，即已准备放弃大陆，退保台湾，以贯彻其改造党的政策，成为三位一体的心愿，维持一个清一色的小王朝。他更深信大陆放弃之后，国际形势必益恶化，第三次世界大战必随之爆发，即可因人成事，回大陆重演接收政权的美梦。”蒋介石对台湾的地位一直很重视。1946年10月，蒋介石和宋美龄就曾经巡视过台湾，从台湾归来，蒋介石高兴地说：“台湾尚未被共党分子所渗透，可视为一片净土，今后应积极加以建设，使之成为一模范省，则俄、共虽狡诈百出，必欲亡我国家而甘心者，其将无如我何乎！”他还发感慨地说：“巡视台湾之收获，较诸巡视东北之收获犹大。”很明显，在1946年10月，他已形成把台湾作为内战后盾的想法。蒋介石没有想到的是，仅仅过了三年，他就要被赶到这个当年他曾赞不绝口的孤岛上来了。
特别是解放军渡江以后，蒋介石知道“江南半壁。。风声鹤立，草木皆兵”（蒋经国语），更加清楚台湾地位的特殊和重要，蒋介石还说过：“台湾要作最坏的打算与万一的准备，使台湾成为复兴民族的基地。”
然而，由于“白云苍狗”的原因，他殚精竭虑要将其作为存身之地的台湾近在眼前，却不敢贸然前往，心中又怎能没有“流亡”之苦？但是，蒋介石经过反复斟酌，还是决心上岛。
蒋介石虽然决心已定，但仍未径飞台北，而是先到冈山，再转高雄。蒋介石之所以在台湾岛南部上岸，不仅是因为此处是孙立人的势力范围，而且是因为有彭孟缉也在这里。蒋介石仍对陈诚放心不下。
彭孟缉当时是台湾保安司令部副司令，是蒋介石最可靠的亲信。20年代的东征、北伐期间，他一直是蒋介石卫士大队的卫士。1927年8月，蒋介石
第一次下野后，亲自点名送他和另外21名人去日本学习军事。
蒋介石终于登上了台湾岛，但他的心并不踏实，他一看到来迎接的孙立人和彭孟辑，开口就问：“我在此地安全吗？”孙立人快人快语，他说：“有我们保卫，谁敢把总裁怎么样？”据说此话后来传到陈诚的耳朵里，陈很不以为然。6年后，孙立人因“兵变事件”“辞职”，台湾当局派了9位大员组织“调查委员会”对其进行侦讯，陈诚是主任委员，那还有孙立人的好？不过，这已是后话。
5月31日，蒋介石在高雄草拟了防守和治理台湾的计划，6月2日，陈诚等在台国民党要员到高雄开会，研究台湾的整军、防务和其它军政问题。终于，蒋介石认为陈诚确没有“异动”企图，才于6月26日迁往台北的草山。台北草山，是著名的风景胜地，处于台北北部。附近岗峦起伏，绿荫密匝，青山翠谷，原野开阔，长满了桃树、杏树、樱花和杜鹃等。筑有中山楼、阳明山庄、前山公园等。蒋介石选中了这个地方住下，想缓解一下流亡之苦，并在这里设立了“总裁办公室”。但阴影总是笼罩在心头。
新一轮军事冒险失败面对这发发可危的局势，蒋介石感叹，他愤恨，他诅咒。但他并不甘心失败。他不仅要在这处绝地上生存，而且还要在这处绝地上重建他的帝国大厦。
他重新修改了作战计划，制定了以台湾为中心，控制两广，开辟川滇，建立一条北起青岛、长山列岛，中段为舟山群岛，南到台湾、海南岛的海上锁链的宏伟的军事计划。他对这个计划充满了自信心。他相信这个计划一定能够实现。
6月21日，蒋介石的美龄号专机再次离开高雄，开始了他新一轮的军事冒险。
同日上午9时30分，美龄号专机徐徐降落在福州市的南郊机场，机舱门一开启，蒋介石表情严肃地匆匆走下弦梯，连给摄影记者抢拍特写镜头这一不可缺少的欢迎程序都省略了。他只与前来迎接的东南要员们握了一下手，立刻前往机场办公楼，他要在此召开临时军事会议。
从上海逃出的败将汤恩伯（现又被蒋任命为东南前进指挥所主任），福建省主席朱绍良，第6兵团司令李延年等党政军要员及各军、师长八十余人参加会议。
“我是一个下野的总统，论理不应再问国事，一切由李代总统来处理。。，但想起总理（孙中山）生前的嘱托，勉以‘安危他日终须仗，甘苦来时要共尝’的遗言，现在是我党危难关头，所以我以党的总裁地位来领导大家同共产党作殊死战。”蒋介石在会上讲话说。接着他强调了保卫福建的重要性，说：“比方台湾是头颅，福建就是手足，没有福建即无以确保台湾”，又说福建若“陷落”，“其政治影响甚大”，因为“台湾人半数以上原籍福建，对故乡十分关怀，南洋一带的侨胞，也是福建