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试，直到四十一岁，考了八次，始终也未能中举。其间二十六岁时丧妻，从潘家迁出，以教书糊口；三十七岁时应胡宗宪之邀，入幕府掌文书。徐文长在科举中一再失败，并不是偶然的。他少年时便喜欢博览群书，讨厌八股文字，加之个性显露，情感张扬，恐怕确实写不出合格的、规行矩步而阴沉死板的八股文来。不过徐文长虽然明知八股文毫无用处，对一些从科举出身而绝无才学的官僚一向嗤之以鼻，但这毕竟是旧文人在政治上的唯一出路。屡试不售，前途无望，对徐文长是沉重的打击。他暮年作《自作畸谱》，还特地记下了六岁入学时所读的杜甫《早朝》诗句：“鸡鸣紫陌曙光寒”，流露出无穷的人生感慨。
二、从戎幕到牢狱
徐文长通常给人以恃才纵诞的印象，不过他也是一个关心社会政治，富有爱国热情的人。嘉靖时期，东南沿海遭受倭寇的频繁侵扰，由于兵备松弛，官吏无能，给人民的生命财产带来惨重损失。徐文长一方面以诗歌对此进行尖锐的抨击，一方面满怀热忱地投入到抗倭战争中。他虽然身无一职，却几次换上短衣，冒险随军队来到前线，观察形势，然后记录下战事的经过，分析成败的原因，向有关官员提出破敌的方略。这些文章大都写得比较切实，不同于一般的书生议论。
嘉靖三十六年（1557），徐文长以才名为总督东南军务的胡宗宪所招，入幕府掌文书。这是徐文长一生中最得意的时期。入幕之初，他为胡宗宪作《进白鹿表》，受到皇帝的赏识。自此胡宗宪对他更为倚重，对他放任的性格，也格外优容。陶望龄《徐文长传》记载说：徐文长常常与朋友在市井饮酒，总督府有急事找他不到，便深夜开着大门等待。有人报告胡宗宪，说徐秀才正喝得大醉，放声叫嚷，胡宗宪反而加以称赞。当时胡宗宪权重威严，文武将吏参见时都不敢抬头，而徐文长戴着破旧的黑头巾，穿一身白布衣，直闯入门，纵谈天下事，旁若无人。在总督府中，徐文长究竟为抗倭战事做了些什么，已难以考实。不过，以徐文长的身份，以他好奇计喜谈兵的性格，以他素来对于抗倭战争的热情，可以断定徐文长是参预了不少重要机谋的。在他留存的《拟上督府书》等文章中，也确实可以看到一些中肯的意见——虽然他所提出的治兵之术未免有些峻刻。
当然在幕府中也有许多不如意的事。胡宗宪出于各种原因，与权臣严嵩来往甚密，而徐文长是痛恶严嵩的，他最亲近的友人沈鍊就因参刻严嵩而遭到杀害。但徐文长又不得不代胡宗宪写了一些吹捧严嵩的文字，这真是文人的悲剧。
嘉靖四十一年（1562），严嵩被免职，徐阶出任内阁辅。在徐阶的策动下，胡宗宪受到参劾，并于次年被逮捕至京（后来因平倭有功，只受到免职处分），徐文长也就离开了总督府。到嘉靖四十四年，胡宗宪再次被逮入狱，死于狱中，他原先的幕僚也有好几人受到牵连。徐文长生性本来就有些偏激，连年应试未中，精神上很不愉快，此时他对胡宗宪被构陷而死深感痛心，更担忧自己受到迫害，于是对人生彻底失望，以至狂。他写了一篇文辞愤激的《自为墓志铭》，而后拔下壁柱上的铁钉击入耳窍，流血如迸，医治数月才痊愈。后又用椎击肾囊，也未死。如此反复作，反复自杀有九次之多。嘉靖四十五年，徐文长在又一次狂病作中，因怀疑继妻张氏不贞，将她杀死，因此被关入监牢。
初入狱时，生活自然是痛苦的。徐文长身带枷锁，满身虮虱，冬天雪积床头，冷得抖，连朋友送来的食物也被抢走。后来他的许多朋友为解救他而四处活动，才使待遇有所改善。其中援助最为有力的，先是礼部侍郎诸大绶，后是翰林编修张元忭（他是明末著名散文家张岱的曾祖父），他们都是徐文长的至交，又都是状元出身，颇有声望。在这些朋友的解救下，徐文长坐了七年牢，终于借万历皇帝即位大赦之机获释。这是1573年的事，徐文长已经五十三岁了。
三、潦倒的晚年
经历了如此多的磨难，徐文长已不再有什么政治上的雄心，但他对国事的关注却老而未衰。出狱后，他先在江浙一带游历，登山临水，并交结了许多诗画之友。万历四年（1576）夏，徐文长年轻时代的朋友，这时已经做到宣化巡抚、担负北部边防重任的吴兑邀他北上，他便欣然前往。徐文长在宣化幕府的时间不到一年，但留下了不少描写北地风光、民俗和军旅生活的诗文。在写给许多官员的赠序中，他都喜欢议论政事，尤其是关于边防的策略。当时张居正主持国政，对蒙古采取抚和的方针，徐文长对此表示赞赏。他在吴兑那里受到敬重，无奈身体不好，只得于次年春经北京回到家乡。
徐渭之墓六十岁时，徐文长应张元忭之招去北京，但不久两人的关系就恶化了。据张岱的记叙，张元忭是个性格严峻、恪守礼教的人，而徐文长却生性放纵，不愿受传统礼法的束缚。张元忭常常以封建礼教约制徐文长，这使徐文长大为恼火。他曾对张元忭说：我杀人当死，也不过是颈上一刀，你现在竟要把我剁成肉糜！由于和老朋友的交恶，加上与官僚们交往受到不平等的对待，使徐文长情绪郁愤，旧病复，便于居京三载后重归家乡。此后，徐文长就再没有离开过山阴。
晚年乡居的日子里，徐文长越厌恶富贵者与礼法之士，所交游的大都是过去的朋友和追随他的门生。据说有人来访，徐文长不愿见，便手推柴门大呼：“徐渭不在！”他一生不治产业，钱财随手散尽，此时只得靠卖字画度日。但手头稍为宽裕，便不肯再作。倒是一班门生和晚辈的朋友，或骗或抢，常常得到他的杰作。徐文长似乎特别嗜蟹，许多题画诗记载了朋友们用活蟹来换他画蟹的经过。最后几年，徐文长身患多种疾病，大约画也不能常作，生活更为贫苦。《徐文长文集》中有《卖貂》、《卖磬》、《卖画》、《卖书》诸诗，显示出这位大文学家艺术家凄凉的晚境年，徐文长去世，年七十三。
四、多方面的艺术成就
徐文长的文艺创作所涉及的领域很广，但可以指出它们共同的特征，就是：艺术上绝不依傍他人，喜好独创一格，具有强烈的个性，风格豪迈而放逸，而且常常表现出对民间文学的爱好。徐渭书法作品
明代的诗坛，由于前后七子的提倡，出现了一股拟古的风潮。虽说他们也自有不可抹煞的成绩，但这种拟古的风气，显然有碍于诗歌艺术的展。徐文长对此深致不满，并作了尖锐的批评。他说：鸟学人言，本性还是鸟；写诗如果一意模拟前人，学得再象，也不过是鸟学人言而已，毫无真实的价值。他自己的诗歌创作，注重表达个人对社会生活的实际情感，风格略近李贺，问学盛唐，并杂取南朝，出入宋元，而终不失其为自我。这个倾向为稍后主张抒性灵的公安派所继承，对改变晚明诗风具有重要意义。公安派的主将袁中郎对徐文长的诗有一段精彩的评述：“文长既不得志于有司，遂乃放浪曲蘖，恣情山水……其所见山奔海立，沙起云行，风鸣树偃，幽谷大都，人物鱼鸟，一切可惊可愕之状，一一皆达之于诗。其胸中又有一段不可磨灭之气，英雄失路、托足无门之悲，故其为诗，如嗔如笑，如水鸣峡，如种出土，如寡妇之夜泣，羁人之寒起。当其放意，平畴千里；偶尔幽峭，鬼语秋愤。”徐文长的散文，以《自为墓志铭》一篇最为出色。此外许多尺牍也很有特色，泼辣机智，幽默多趣，文风远启金圣叹一流，但总的来说，成就不及诗歌。
徐文长的戏剧创作有杂剧集《四声猿》，其中包括《狂鼓史》、《翠乡梦》、《雌木兰》、《女状元》四个独立的戏。《狂鼓史》是有感于严嵩杀害沈鍊之事而写的，表现出狂傲的反抗精神。后两个戏都是写女扮男装建功立业的故事，反映了徐文长对妇女的看法，有一定的反封建意义。这些作品都打破了杂剧固定的格式，为戏剧形式上的多样化开拓了门津。在戏剧理论方面，他主张“本色”，即戏剧语言应当符合人物的身份，应当使用口语和俗语，以保证人物的真实性，而反对典雅的骈语，过度的修饰，这些看法都是很有见地的。此外，他还作有《南词叙录》，这是我国第一部关于南戏的理论专著，在戏剧史上具有重要意义。
徐文长曾