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忽一日，游到石屋山中，烟霞岩畔，此时正是交秋天气，白云低压，红叶满山，甚觉可爱，小小遂停了车儿，细细赏玩赏玩。不多时，忽见对面冷寺前，有一壮年书生，落落寞寞，在那里闲踱，忽看见了佳人停车，便有个要上前相问讯的意思，走不上三四步，忽又退立不前。苏小小见了，知他进退趑趄者，定为寒素之故，因下了车儿，轻移金莲，迎将上去，道：“妾乃钱塘苏小小也，品虽微贱，颇识英雄。先生为何见而却步？”那书生听了，不胜惊喜道：“果是苏芳卿耶？
闻名久矣，第恨识面无由。今幸相逢，即欲仰邀一顾，又恐芳卿日接宝贵，看寒儒未必入眼，故进而复退。不期芳卿转下车就语，可谓识面又胜似闻名多多矣。”苏小小道：“妾之庐名，不过堕于脂粉。至于梁夫人之慧心，红拂女之俏眼，惟有自知，绝无人道及。今睹先生之丰仪，必大魁天下，欲借先生之功名，为妾一验。”那书生道：“我学生既无李药师之奇才，又无韩良臣之勇敢，萧然一身，饥寒尚且不能自主，功名二字，却从何说起？芳卿莫非失眼？”小小道：“当此南北分疆，主上求贤久矣。功名虽有，却在帝阙王都，要人去取。
先生居此荒山破宇中，功名岂能自至？要须努力，无负天地生才。”那书生听见说得透畅，不觉伤心大叫道：“苍天，苍天，你既覆庇群生，何独不覆庇到我鲍仁？反不如钱塘一女娘，见怜之亲切也？”小小道：“先生莫怪妾直言，据妾看来，非天不培，只怕还是先生裁之不力耳。”鲍生听了，因跌跌脚道：“芳卿责我，未尝不是，不知帝阙王都，动足千里，行李也无半肩，枵腹空囊，纵力追夸父，也不能前往。”苏小小道：
“先生若无齐治均平的大本领，我苏小小的风月行藏，便难效力。若是这些客途资斧，不过百金之事，贱妾尚可为情。”鲍生听了，又惊喜道：“芳卿何交浅而言深一至于此？”苏小小道：“一盼而肝胆尽倾，交原不浅。百金小惠，何足为深？先生不要认错了。”鲍生道：“漂母一饭，能值几何，而千秋同感？施得其人耳。何况百金！但恐我鲍仁不肖，有负芳卿之知我，却将奈何？”苏小小道：“听先生自道尊名，定是鲍先生了。若不以妓迹为嫌，敢屈到寒门，聊申一敬。”鲍仁道：
“芳卿，仙子也，所居自是仙宫，岂贫士所敢轻造。然既蒙宠招，自当趋承。敢请香车先发，容步后尘。”苏小小既上车儿，又说道：“相逢陌路，万勿以陌路而爽言。”鲍仁答道：“知己一言，焉敢自弃。”说罢，便前后而行。
不期苏小小香车才到，已早有许多贵客与富家子弟，或携尊在他家坐待，或治席于湖舫，遗人来请的，纷纷攘攘，一见他到了，便你请我邀，喧夺不已。苏小小俱一概回他道：
“我今日自作主人，请一贵客，已将到了，没有工夫。可拜上列位相公爷们，明日领教罢。”众人那里肯听，只是请求不去。
苏小小便不理他，竟入内，叫人备酒俟候。
不一时，鲍仁到了，见门前拥拥挤挤的，仆隶皆华丽异常，却自穿着缦袍草履，到了门前，怎好进入。谁知小小时遗了随车认得的童子，在门前恭候，一见到了，便赶开众人，直请他到镜阁中去。小小早迎着，说道：“鲍先生来了，山径崎岖，烦劳步履，殊觉不安。”鲍仁道：“珠玉之堂，寒儒踞坐，甚不相宜。”小小道：“过眼烟花，焉敢皮相英雄。”鲍仁道：“千秋义侠，谁知反在闺幔。”
二人正说不了，侍儿早送上酒来对饮。饮不多时，外面邀请的，又纷纷催迫。小小虽毫不在意，鲍仁听了，只觉不安，因辞谢道：“芳卿之情，已领至透骨入髓矣，至于芳卿眷恋，即通宵达旦，亦不为长。但恨此时此际，眉低气短，不能畅此襟怀，徒费芳卿之婉转，而触蜂蝶之憎嫌，倒不如领惠而行，直截痛快，留此有余不尽，以待异日，何如？”小小道：“妾既邀鲍先生到此，本当扫榻，亲荐枕衾，又恐怕流入狎邪之私，而非慷慨相赠之初心。况先生堂堂国士，志不在于女儿，既要行，安敢复留。”遂于席后取出两封白物，送鲍仁道：“百金聊佐行旌，静听好消息耳。”鲍仁收了，近前一揖，道：“芳卿之情，深于潭水，非片言所能申谢，惟铭之五内而已！”说罢，竟行。小小亲送至门而别。正是：
游人五陵去，宝剑值千金。
分手脱相赠，平生一片心。
鲍仁既去，且按下不提。却说苏小小送了鲍仁，方才次第来料理众人。众人等得不耐烦，背地里多有怨言，及见小小走到面前，不消三言两语，只一颦一笑，而满座又欢然如故。纵情谈笑，到处皆著芳香；任性去来，无不传为艳异。最可喜是王侯之贵，若怜他娇，惜他美，便待之不啻上宾，尤妙的是欢好之情，若稍不浓，略不密，便去之有如过客。苦莫苦于人家姬妾，言非不工，貌非不美，沦于下贱，安得自由，怨莫怨于远别妻孥，望又不来，嫁又不可，独拥孤衾，凄凉无限。怎得如小小，罗绮遍身，满头珠翠，鲙厌不甘，蚕嫌不暖，无人道其犯分而不相宜。故小小自十五而至二十，这四五年，楚馆秦楼之福，俱已享尽，四方之文人墨士，与夫仕宦名流，无不遍交。此时贾姨奔走殷勤，缠头浸润，也成了一个家业了，每每称羡小小道：“甥女性情高标，为妓之论，虽一时戏言，做姨娘的，还不以为然，到了今日，方知甥女有此拿云捉月之能，有此游戏花柳之乐，真青楼之杰出者也。”
苏小小听了，也只付之一笑。
忽一日，有上江观察使孟浪，自恃年少多才，闻得苏小小之名，只以为是虚传，不信红裙中果有此人，偶因有事西吴，道过钱塘，胸中原有一个苏小小横在心头，思量见他一面，便借游湖之名，叫了大楼船一只，作公馆，备下酒席，邀了宾客，遂着人夫，唤苏小小来佐酒。自恃当道官，妓女闻呼，必然立至。不期差人去时，苏家一个老妪回道：“姑娘昨日被田翰苑家，再三请去西溪看梅，只怕明日方得回家。你是那位相公家？若要请我姑娘吃酒，可留下帖子，待他回来看了，好来赴席。”差人道：“谁有帖子请他，是孟观察相公叫他佐酒。”老妪道：“我家姑娘，从来不晓得做甚么‘酒’，既要‘做酒’，何不到酒肆中去叫一个？”差人因苏小小不在，没法了，只得将所说的话，一一回复孟浪。
孟浪沉吟半晌，因想道：“他既是个名妓，那有此时还闲的道理？果不在家。想是实情。”又吩咐差人道：“既是明日来家，明日却是要准来伺候。”差人领命，到了次日，黑早便去，连苏家的门还未开，只得且走了回来。及再去时，苏老妪回道：“方才有信，说是今日要回。只是此时，如何得能便到？极早也得午后。”差人午后再去，还说不曾回家。差人只怕误事，便坐在门前呆等，直等到日落西沉，也不见来，黄昏也不见影。只得等到夜静更深，方看见两三对灯笼，七八个管家，簇拥着一驾香车儿，沿湖而来。到了门前下车时，差人忙忙要上前呼唤，只见苏小小已酣酣大醉，两三个侍儿一齐搀扶了进去。众家人只打听明白，说苏姑娘已睡下了，方敢各各散去。差人见他如此大醉行径，怎可一时罗唣，只得又回去，细细的禀知官府。孟浪道：“既是真醉，再恕他一次，若明日，再左推右托，便饶他不过。”
及到了第三日，差人再去时，侍儿回道：“宿醉未醒，尚睡着不曾起身，谁敢去惊动他？”差人道：“你快去说声，这孟爷乃上江观察使，官大着哩。叫了三日，若再不去，他性子又急，只怕还惹出事来。”侍儿笑说道：“有啥子事？无非道去迟了，不过罚两杯酒，罢休了。”
差人听得不耐烦起来，便走回船中禀道：“小人去传唤，那娼妓只睡着，不肯起来，全不把相公放在心上。”孟浪听了，勃然大怒道：“一个娼妓，怎这等放肆，须拿他来羞辱一场方快！”又想道：“自去拿他，他认我是客官，定还不怕，必须托府县，立刻拿来，方晓得利害。”即差人到府县去说。府县得知，俱暗暗吃惊道：“此人要路权贵，况且性情暴戾，稍有拂逆，定要惹祸。”叫人悄悄报知苏小小，叫他速速去求显宦发书解释，然后青衣逢首，自去请罪，庶可免祸，若少迟延，便不能用情。
侍儿俱细细与小小说知，小小听了，还只高卧不理。倒是贾姨闻知着急，忙忙走到床前，说道“这姓孟的，人人都说他十分暴戾�