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5 月12日，上海外围战役打响。
5 月13日，张权让妻子胡雪影大量准备应变食物。
上午，张权的结拜弟兄李锡佑来和张权商谈驻扎在复旦大学、正处起义中心区域的第一三二师起义一事。李锡佑当场就起义具体细节给一直由他单线联系的策反对象一三二师中校情报科长张贤写信。下午，张权从安全考虑，派秦然轩将此密信送给张贤。
5 月14日，张贤在秦然轩的带领下，在四川北路的凯福饭店与李锡佑见面。为安全，两人后转移到秦然轩事先在新雅饭店开好的房间密谈。直到此时，起义准备工作进行得有条不紊。
5 月15日，武装起义前一天，张权和王亚文在外滩公园就起义的具体细节作最后一次核定。
此时，张贤已叛变。秦然轩刚出门就被几个便衣拦在弄堂口。被捕后的秦然轩为了引起张权妻子的注意，故意途经38号，此时，张权妻子和女儿正外出。秦然轩大喊：“张贤叛变，速叫李锡佑先生转移。”然而，正在这时，李锡佑却迎面走来，李锡佑被捕。
身在外滩的张权一无所知。中午12时，张权和王亚文离开外滩公园，并约定于16日上午8 时在吉祥路121 号会面。
张权告别王亚文后，亲自驾车直奔吴淞要塞，他要在起义前夕再次做做吴淞炮台司令邵百昌的工作。邵百昌是张权的老部下，对于起义一事一直持反对意见，张权想在最后关键时刻，再拉他一把，但张权失望了。下午3 时离开吴淞炮台司令部，张权心情沉重，老朋友就要兵戎相见了，而且为了确保起义成功，张权已在邵百昌的部队里动员了一个团参加起义，到时如果邵百昌依旧负隅顽抗，他将腹背同时受敌。
傍晚，张权返回麦加里，刚跨出车门，就有几支黑洞洞的枪口对准他的前胸，张权被捕。
一个小时后，张权被押上车离开麦加里38号。就在这段时间里，麦加里38号前楼晒台上挂出了一件红色的衣服。
5 月16日上午8 时，王亚文和陈约珥来到吉祥路121 号。一个小时后，王亚文前往麦加里，还在前面的海伦路上，他就看见了38号晒台上挂着的红色信号。
起义流产了。
起义失败，粟裕马上意识到：西线兵团将遇上强敌。果然不久就传来西线兵团进攻受阻的消息。
原二十九军军长胡炳云在其回忆录《淞沪攻坚战》中这样写道：“5 月13日晚，在嘹亮的冲锋号声中，担任主攻的二六○团和助攻的二五三团立即发起攻击。战士们锐不可挡地向月浦前沿阵地冲去。这时，隐蔽在树林、草堆和坟包中所有的敌堡，一齐开火，轻重机枪和冲锋枪疯狂的吼叫着，我们部队受到阻拦。清晨，在前沿阵地上，浓密的硝烟呛得人透不过气，几座中心碉堡仍然时断时续地扫射着，战士们急得直咬牙，心中燃烧起复仇的火焰。”
也难怪战士们想“复仇”。仅13日晚，担任主攻的第二六○团，只剩下120人，团以下几乎所有军事干部都因伤亡离开了战场。付出这么大代价，
但月浦未攻下。而担任助攻的第二五三团情况也好不到那里，最后不得不调上用作团预备队的二营。
14日凌晨，八十七师师长张强生、副师长林乃清和参谋长叶克守部分别到了前沿，准备组织第二次强攻。但他们很快发现战场情况十分复杂：首先，守军不是什么“散兵游勇”的杂牌，而是敌王牌第五十二军精锐部队；其次，阵地构筑十分隐密、十分现代化。关于阵地情况，胡炳云曾回忆说：“在这个阵地中，敌人采取主堡和小堡相结合、暴露与隐蔽相结合的方式，以构成子母堡式的交叉火力网。主堡都是钢筋混凝土结构，四面有枪眼，胸、背墙厚达1 米多，外面再铺盖枕木、积土和草皮，因此抗力很强。主堡周围是小堡，用上草堆顶，或利用土堆、田埂筑成，比较低矮，远看像坟包，很不容易察觉。此外还有一些单独的散堡，不规则地分布在阵地各处，以补主堡火力的不足……副防御设施也很强，由外朝里一般有四道障碍……”除此之外，敌人还有海上和空中的配合。
张强生意识到，要想很快攻下月浦看来很困难。回到师部后，张强生及时将战场情况向胡炳云报告。胡炳云马上调整部署：为保证第二次强攻的胜利，决定抽调叶大村的第二五九团增援月浦。
14日傍晚，八十七师新的一轮攻击开始。一场激战，二六○团和二五九团好不容易进入月浦街，但代价不小，第二六○团原剩的120 名官兵只剩下64人。增援的二五九团团长胡文杰牺牲。但敌人并未打算放弃月浦。 15 日清晨，停泊在长江江面上的10余艘敌舰开始向月浦阵地猛烈炮击。随后，敌人的两个连在4 辆坦克掩护下，朝月浦阵地猛扑过来。这一天，敌人连续发动了5 次大规模的进攻，方圆不过数里的小镇成了一片废墟。但阵地仍在八十七师手中。
同一天，第二十八军的攻势同样在汤恩伯的永久性工事前严重受挫。
刘行、杨行和月浦镇由南向北排列，同属汤恩伯北起宝山、南至龙华、西至刘行这条长达百里，纵深20—30里的浦西弧形防御带。刘行、杨行在抗日战争初期就是国民党为抵挡日军海上登陆而修筑的重要防御地带；太平洋战争爆发后，为防止美国军队在这里登陆，日军又在这里加固工事，作为对上海地区防御的主阵地；这次“大上海保卫战”，汤恩伯将月浦视作抵御人民解放军进入吴淞的重要门户，而刘行就是直接插向苏州河进入上海市区的门户。
5 月13日，第二十八军向刘行、杨行敌主阵地逼近。黄昏前，第八十四师完成对杨行包围，第八十三师附第二四四团完成对刘行的包围。
5 月14日上午10时，第八十三师第二四七团占领刘行以东鸭岸桥，第二四八团占领十属、朱家宅一线，第二四九团占领刘行西南的严三房、六桥一线，第二四四团占领泥墙宅、沈家宅一线。至此，第八十三师已截断刘行以东公路，并控制刘行至顾村的公路，切断了敌人之间的联系。14时，第二四七团控制唐家浜、周家桥一线地区，第二四四团也全部控制刘行以西地区及村庄，完成了对刘行东西的包围。
18时，第二四四、二四七团开始运动。他们也很快就陷入敌人迷魂阵一般的工事区域：鹿砦、竹签、陷阱、屋脊形铁丝网、地雷……第二四七团攻占刘行东北敌地堡群，遭敌炮火猛烈反击；一营三连攻克刘行东北面敌人一个地堡群，竟付出80个人的代价！同时二四八团、二四九团也遭受大的伤亡。
14日20时，二四四团再次对刘行发起总攻。经激烈战斗，在付出大的伤亡后，终于于当晚突破了敌刘行阵地。
5 月15日，第二十八军第八十四师曾一度越过刘杨公路，插入杨行西南的钢钩船、大朱宅、王磨油等村庄，切断了杨行与大场、江湾的联系，对杨行形成包围态势。
由于刘行主阵地被突破，杨行危在旦夕，汤恩伯速调第九十九师在空军和装甲车的掩护下，集中炮火向失守主阵地实施反击。解放军第二五二团楔入过深，立足未稳，后续部队增援不上，接到撤退命令时行动已经不便，伤亡600 余人，阵地丢失。
仅仅两天多的时间，解放军西线兵团第二十八、二十九军未能到达预定地点，伤亡高达3000余人。
5 月15日，国民党中央社发布了一条引人注目的消息——“某军事观察家顷称：国军在上海附近布成无数之袋形阵地，周围均置步、炮、战、辎重兵种，对匪军之楔形攻击、渗透战术，均能发挥极大效力。以十三日战果论，一日之间匪军伤亡六六千人。此尚为一个小袋形之战斗。若每日有五个袋形阵地进行战斗，则匪军可每日损失三万人。陈毅全力不过二十个纵队，上海或可成为一次大战中的凡尔登，二次大战中之斯大林格勒……”
同一日，上海国际饭店，到处披红挂绿，好不热闹。
国民党的庆功大会正在四楼大厅——“英雄厅”内举行。高挂的横幅上写着：“热烈庆祝国军月浦大捷”。
自上海战役打响后，为了鼓舞士气，汤恩伯不仅在国际饭店设立了他的临时指挥部，而且还在此开辟了“英雄厅”，招待上海各军的战斗“英雄”，凡属“英雄”者可在此免费吃喝玩乐，并登报出榜，列名表扬。一时间，“英雄”成群，仅五十二军就从战壕里直接选拔出200 余名。
15日的庆功大会，汤恩伯亲自主持。大会开始后，首先宣读《总理遗嘱》，唱国民党党歌：“三民主义，吾党所宗，�