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如果生活一成不变的下去，杜月笙的一生就可能和老实本分的王国生类似，到时机成熟的时候，也去盘下某个货行作作小老板，当然他的生活并不是这样延续下去的。关于他离开潘源盛有很多种说法。
属于野史的描述是，他决心要赚笔大钱，学着别人要外地捞金，然后去了青岛，在那里他当了回小白脸，拐走了掌柜的七姨太，带上了她的细软回上海正式加入了青帮。
戏剧化的看法是，他在某日在水果摊上招呼买主，被一群小流氓敲诈殴打，正好碰上个青帮里面的大哥级人物，那位大哥只亮了亮身份，小流氓们就猫见耗子般四散，从与那位大哥的叫谈，他对于青帮的仰慕无一复加，立志要成为想大哥一样的帮派头面人物，所以他离开了水果行，加入了黑帮。
而我认为更加象一个人的生存思考方式的历史应该是这样描述的，杜月笙的确想过王国生一样的小康日子。王国生虽然是黄金荣的学生子，可他不过是为了找个靠山，免得遭到地痞流氓们吸人血般的敲诈，黄金荣是当时法租界的华人捕头，相当与香港六十年代赫赫有名的华人总探长雷诺，为人极为贪婪钱财，只要每年给他固定的费用，都可以成为他的门徒，而他就成了门徒们的保护扇。据说他自己根本没有正式参加过青帮的入会仪式，当时青帮为了巩固自己在上海的地位，等于是给他了个帮会中的地位，黄金荣说穿了是个爱财如命的人，他的为人江湖义气少了许多，一切都和金钱挂口，所以当蒋介石在上海做股票的时候，也投靠了他门下，王国生除了按时交纳黄金荣作为弟子的费用外，并没有真正进入过青帮。
杜月笙有了一笔小积蓄后，也动了想作小老板的心思，便向王国生说出了单干的念头，王也没有反对的意思，杜便有了自己的水果摊，他作生意比较诚实，那应该从王身上学到的，就是从来不把烂水果以次充好卖给顾客，可是他毕竟是小本买卖，追求质量却没有达到一个获利的数量级，再加上自己好赌的习惯又没根除，还要偶而接济下比他更穷的小兄弟们，很快生意就维持不下去了。这时，他想起了王国生投靠的人，便自然而然地想办法加入青帮，他的目的无非只有一个，想要继续在上海生存下去，肯定不会象很多历史小说中描写人物时常用的洞悉天下，胸怀大志的那种神人，他就是要能够吃饱饭。
即使在杜月笙发达之后，他似乎还记得当初想做个水果行小老板的美好梦想，特地定作了一把水果型手枪，枪中只有一颗子弹，他随时让这把水果手枪留在身边，一旦遭遇不测，他就会用这把枪使自己和最初的梦想一起消亡。
枪中如果只有一颗子弹，那一定是留给自己的。
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第四节 命运的不可逆转
只看过几天书的杜月笙终于放弃了要成为水果行小老板的念头，青帮的大门就打开在他面前，如果他当初选择不进入这个大门，他的命运会如何？这个结论没有人能够下，他走进了青帮的大门，带着许多似乎能够成立的理由，头上是中国历史最糟糕的年代，脚下是法租界灼热的土地。
我们来看看当时的天和地。控制上海的命脉，就要控制上海的码头，即使这话放到今天也是成立的，毕竟远洋运输还是最大的商品流通方式，1843年，一个叫巴富尔的英国人成为了该国在上海的第一任领事。这位上尉外交官把自己的首要工作选择在找一块军事要枢上，巴富尔在看过外滩以后赤裸裸地说：“这一圈东西南北的水上屏障，正可以发展英国侨民的独立势力，用英国的武力保护这块“飞地”。黄浦江边，我们的海军可以停泊。在这些战舰上，我们可以看到，必要时感到，我们的力量。我们的政策是通过掌握这些大河，逼迫中国政府提供公正和适当的环境，只有这样才能保持我们商务关系中的安定”。
其实巴富尔老兄也没什么高明之处，他的那些已经成为上校、将军的上级们在印度早已经有了先例，他们几乎在印度所有的海港城市建立了自己的贸易站，其中最著名的就是加尔各答，是英国在印度的殖民统治中心，这种卡着你的喉咙，让你给他们输血的作法，是中国经济当时彻底崩溃的最主要原因。
巴富尔以给英国人在上海找个居住地为理由，和当时的清朝宫慕久道台大人一番周旋，终于以1200文每亩的“优惠”价格圈走了外滩，建立了中国历史上第一块租界。按照顺治四年规定的兑换比例，“每十文，准银一分”，铜钱与白银的比价为1000：1，反正换算出来，就等于白送给英国人，这就是当时中国最有升值潜力的土地，而就在三年前，第一次鸦片战争后，就赔了他们2100万银元，你说这样的朝廷，能不让洪秀权在同一年建立拜上帝教，最后演变成太平天国吗，一个字，活该。
英国人在上海站住了脚，最着急的当然是法国人，1848年，法国开始二次革命，马上巴黎工人六月起义，自己国家的###，当然忙着解决经济问题，同年法国领事敏体尼向上海道台提出开辟居留地的要求，第二年就建立了上海当时最大的租界法租界，清同治三年法国商人在洋泾浜外滩至新开河之间造了一座法兰西火轮船公司码头，就这样上海另一块重要的码头十六铺就在法国人的手里了。
老外们在中国建立租界，马上就感到人手不够，码头人头混杂，流氓势力众多。于是法国人在原来的巡捕房中开始找一些中国人当巡捕，这样可以以华治华，法国人就成为了租界生物链的最上层，为了更保险，有意无意地还扶持了一些帮派的崛起，青帮就是这个时候登上了上海的舞台，与其让各个小流氓团伙打打杀杀，还不如护持起一个听话的，更好控制，所以以黄金荣为代表的华捕们和青帮成为了法租界维持“秩序”的主要力量，他们其实就代表了一种权力和垄断地位。
别说在十六铺混日子的杜月笙要找生活，在那里做生意的小老板哪个不是干脆入了青帮做小弟求保护，小杜转悠了半天，终于认识了一个在青帮里有个字号的“通字辈”小头目陈世昌，这个青帮里基层骨干其实也没有多大本事，就是到处找些小弟，从他们手上抽点头而已。
要说杜月笙，还的确有些资本。天生一副精干聪明人的长相，很讨人喜欢。陈世昌觉得这个小弟未来一定能给自己多捞点油水，在一次招募弟子的机会中，把他拉进了伙。
当时青帮招募弟子的仪式大概如下：
第一步报名号，在开香堂仪式中，任何人都不能答错一个字。小弟们要进入，还要找一个推荐人，他会在仪式前问你的名号，杜月笙便说：“我是杜月笙，特来赶香堂。”
第二步开门问“此地抱香而上，你可有三帮九代？”
“有！”
“你带钱来了吗？”
“129文，内有一文小钱。”
这些问题答对了，青帮的庙门算给你打开了，进了这个门，就能见到陈世昌和更高辈份的一些人。
第三步净身，从本命师起，按着辈分次序，一一净手。净手代表淋浴，算是从此换了个人生吧。
然后把预先准备的拜师帖和红包呈递上去。
陈世昌收齐了拜帖，要威严地喊了一声：“小师傅们受礼！”然后讲起青帮帮规及帮内各种切口、暗号、动作、手势……。
就这样杜月笙成为了青帮悟字辈的新人。
在租界内，杜月笙必须面对的是这两个部门：工部局和公董会。
上海工部局成立于1854年，相当于租界内最高的行政机关，部局的总管就是市政府的首脑，即市长，董事就相当分管的副市长。英法美可以雇佣武装巡捕，也就是培养自己的武装，就是这个工部局做的好事情。
工部局做得比较经典的事情，就是当上海第一次出现了汽车后，那些自己没见过汽车的老外在工部局开了好几天的会，终于做出了个“伟大”的决定，把汽车编入马车的牌照号码。后来上海汽车市场和欧洲大城市一样火暴，干脆就开始收牌照费了，还有每个季度还要出公路保养费。规定自备车季捐费5两，出差车季捐15两。出差车大概就是和公务用车一样性质的吧，好的牌照当时需要二三十两黄金才能拍到，当