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11月20日，卡斯特罗率领总部直属部队，一路如同秋风扫落叶，迅猛地攻克了米纳斯布埃西托兵营，顺利推进到吉萨附近，准备在这里与阿尔梅达的中队会合，占领这个位于全国主干线上、具有战略的兵营。吉萨兵营驻有一个营的守军，修有坚固的工事，但卡斯特罗决心砸开它。
11月25日清晨，卡斯特罗指挥部队迅速包围了吉萨兵营和前来增援的一个营的政府军。敌援军企图凭借坦克优势，冲破义军阵地，但没有得逞。
11月26日，卡斯特罗命令部队向被包围的敌军同时发起攻击。经数小时激战，傍晚时分，义军击溃了敌人的援兵，并攻入吉萨兵营。这时，卡斯特罗乘一辆缴获的坦克进入吉萨兵营，义军士兵们狂热欢呼着胜利。
此战，缴获了大量的武器装备，歼敌200余人，取得了义军进入平原以来第一次具有战略决定性意义的胜利，也由此拉开了攻打奥连特省会圣地亚哥的序幕。更重要的是，为进军全国打开了通道。
抢占圣地亚哥城（1）
2003年9月1日，在参加古巴哈瓦那举行的第六届联合国防治土地荒漠化的会议上，卡斯特罗戴着同声传译的耳机在倾听报告
由于战争形势的急转直下，以及巴蒂斯塔统治集团摇摇欲坠，因此形成了全国革命力量大联合的局面。但是，在大联合中仍然存在一些分歧，尽管如此，卡斯特罗率领的强大部队无疑占主导地位。
1958年10月26日，根据卡斯特罗的指示，为进一步控制北部地区，阵线领导人卡米洛要求七·二六运动成员服从威廉·加尔维斯上尉的指挥。另外，任何其他力量，无论意识形态如何，在反对独裁的斗争中应“接受外来中队”的指挥。
与此同时，切·格瓦拉率部进入埃斯坎布赖山区，使这一地区的形势发生了根本变化。卡斯特罗得知后，立即致电切·格瓦拉，要求使用更多的政治手腕联合这一地区的革命力量。切·格瓦拉建议与革命领导委员会达成行动指挥协议。卡斯特罗表示同意，但“只要不包括梅诺约”。可是，此后由于七·二六运动本身的特点和敌意，已经不可能与梅诺约达成协议，于是设法将人民社会党纳入协议。12月1日，终于达成了“佩德雷罗”协议，形成了革命力量联合向巴蒂斯塔政府进攻的局面，并将“埃斯坎布赖阵线搁置一边”。
12月2日，卡斯特罗将总部设在圣地亚哥西北、拜雷附近的林科纳达，准备展开更大的战略进攻。本月7日，他在这里迎接被加拉加斯协议指定的古巴新政府总统曼努埃尔·乌鲁蒂亚律师。乌鲁蒂亚律师将乘一架运输机从加拉加斯飞抵这里。见面后，他就有关问题与乌鲁蒂亚交换了意见。
12月9日，卡斯特罗指挥强大的部队向圣地亚哥西部、西北部发起猛烈攻势，以扫清外围据点，并形成对该市的包围。随后，他又命令部队，神速穿过丛林，攻占了“美洲公司”这个重要据点。他在指挥部队作战，并必将迎来胜利的同时，开始深入研究国内和国际的未来形势，认为未来的国际形势将更加复杂多变。这时，当他得知拉腊萨瓦尔在委内瑞拉总统竞选中失败的消息后，立即致电表示：“先生在国内占据什么位置并不重要……对我们而言，您永远是委内瑞拉第一人……”
12月10日，卡斯特罗指挥部队发起具有重要战略意义的马福战役。势不可挡的起义军在不同的地区同时发起强大攻势，并逐步向圣地亚哥推进。这时，东部的三个阵线已经联成一片，使圣地亚哥成为一座孤城。
随着卡斯特罗领导的革命进程加快，并即将夺取胜利的时候，美国政府见巴蒂斯塔政府大势已去，于是建议巴蒂斯塔放弃政权，将政府移交给一个军事委员会。尽管在此之前，巴蒂斯塔装模作样搞了一次舞弊选举，但已经无法挽回注定失败的局势。12月14日，美国驻古巴大使厄尔·史密斯从华盛顿回到哈瓦那，十分遗憾地告诉巴蒂斯塔政府说：
“我的不愉快的任务就是通知贵国总统，美国将不再支持古巴的现政府，我国政府认为贵总统已在逐渐失去有效的控制了。”
与此同时，几名政府军的高级将领积极通过各渠道争取同卡斯特罗举行会谈，投靠革命阵营。这其中有东部师团司令欧洛希奥·坎蒂略、阿尔韦托·德尔里奥·查维亚诺上校、罗塞利·莱维亚上校等。不久，他们致信哈瓦那七·二六运动的领导中心，要求与七·二六运动省级领导进行会谈。在12月21日举行的会谈中，罗塞利·莱维亚上校向卡斯特罗提交了一份计划。计划写道：
“亚历杭德罗，……提议将部队调往奥连特、卡马圭和拉斯维利亚斯，以全部武器支持义军，共同进军西部。成立军民委员会，参加人员有坎蒂略和另一个军人，可在巴尔金、博沃内特或巴雷拉中挑选；三个民间人士中有乌鲁蒂亚，另外两人由你酌定。派飞机运送足够兵力解救被关押的军人和你指定的平民。移交了3月10日的全部责任人，包括巴蒂斯塔……他们要求我们炸毁连结马坦萨斯和拉斯维利亚斯的两座桥梁。他们要在24小时内采访你或格瓦拉。我们只是旁听……迭戈，司令。”
卡斯特罗看完这份计划后，立即告知说：“拒绝条件。我准备与罗塞利和坎蒂略会晤……”
12月24日上午，是圣诞节除夕，大家都沉浸在节日的气氛中。此前，卡斯特罗指挥部队攻克了帕尔玛索里亚诺的拉马亚兵营，于是决定在除夕这天回比兰家中看望4年未见的母亲。当母亲莉娜见到留着大胡子的久别的儿子时，激动得热泪盈眶。他也激动地拥抱了母亲。另外，他还见到了哥哥拉蒙，并对哥哥说：“这里将是第一个收归国有的产业……”由此可见，他虽然从不承认自己是一个共产主义者，但他实际上进行的是一场赤色的革命。
12月28日，卡斯特罗在劳尔·卡斯特罗、比尔玛·埃斯平、劳尔·奇瓦斯、克韦多少校、古斯曼神父等陪同下，来到帕尔马索里亚诺附近的一个农庄，他将在这里与坎蒂略将军进行会谈。上午8时，坎蒂略乘一架直升飞机飞抵这里。在头半个小时的谈判中，据卡斯特罗后来对此说：“将军承认他们已输掉战争，我向他建议：‘我们寻求一个体面的出路……’”
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抢占圣地亚哥城（2）
当谈判进行到最后时，坎蒂略答应在圣地亚哥组织军事起义，配合义军作战。但是，卡斯特罗认为这是一种阻止成立军事委员会的方法。接着，他向坎蒂略提出了三个重要条件：“我们提出三个条件：第一，我们不接受政变；第二，我们反对任何拯救巴蒂斯塔的尝试；第三，我们也拒绝美国大使馆的任何安排……”
在发动起义前，坎蒂略将军说他要去哈瓦那一趟。卡斯特罗认为此时的哈瓦那很危险，劝他最好不要去，而坎蒂略认为他的关系网能足够保证他的安全。因此，卡斯特罗认为他的此次去哈瓦那的意图是：“或许他控制的范围比他说的更多，或者想给我们一击！”
12月31日，由于切·格瓦拉率部在革命领导委员会的配合下，发起圣克拉拉战役，并取得胜利。而卡米洛·西恩富戈斯率部发起瓜海战役，也很快取胜，因此一些重要地区已相继被义军占领。这时，卡斯特罗收到坎蒂略从哈瓦那发来的照会：“形势变化很大，某种程度上有利于民族解决……建议此时不要有所行动，等待下周6号事态的发展。”
卡斯特罗看到这个与协议相违背的照会，十分气愤，并立即回复坎蒂略，严肃指出说：“这与我们达成的协议相距甚远……模棱两可，不可思议。这使我失去了对协议严肃性的信任……”
与此同时，不管协议是否可以真正实现，卡斯特罗仍以义军总司令的名义致信圣地亚哥守军司令，明确指出：“……若因不履行协议而导致敌意发生，我们不得不进攻圣地亚哥……他们除了投降，别无选择。”
12月31日晨，卡斯特罗已将总部设在“美洲公司”，当他在指挥部听到部队鸣枪庆祝圣诞节时，他认为这是浪费子弹，声称要追究这些人的责任。这时，他身边的一位工作人员说，新的一年将是胜利的一年。于是，他的心情才变得好些了，便说：“我敢肯定今年将是令人操心的一年；因为多一分胜利就多一分责任…