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虽然蒋介石并没投资分文，陈果夫与张静江依然主张按原来所算股份分给蒋介石，这使蒋介石大受感动。
在交易所不断获利的情况下，蒋介石以为他们有实力，要陈果夫大做本所股买卖。
陈果夫本来认为股票价格已过饱和点，不能再有所发展了。
但他还是听了蒋的话，因而使股票一涨再涨，似脱缰野马，一发不可收拾。
交易所原来订有120多条营业细则，规定卖主或买主缴各种证据金，以防止卖主到期不交货和买主到期不缴款，陈果夫一直严格执行。
但后来，蒋介石等认为交易所有实力，所以不缴证据金，陈果夫也听从照办了。
他们“不仅不缴证据金，反而强迫常务理事郭外峰、闻兰亭等收受空头支票，充作现金。
同时现货与期货（本月期货与下月期货）的差价越来越大，差金打出越多，致会计上的现金大量支出”。
而陈果夫与蒋介石仍然不思回头，他们像赌博一样，企望在山重水复中出现柳暗花明的奇迹。
正是在饱尝了交易所经营的甜酸苦辣后，陈果夫与蒋介石结成了知己，二人之间的感情得到了升华。
1921年6月14日，蒋介石母亲王夫人逝世。
陈果夫如同自己母亲死了一样伤心。
他专程赶赴奉化，代表孙中山致祭并读祭文。
当他读到“文与郎君介石游10余年，共历艰险，出入生死，如身之臂，如骖之靳，朝夕未尝离失”时，似乎说的就是他与蒋介石的情谊，不禁真情显露，潸然泪下。
他在帮助蒋介石料理丧事后，还在溪口陪蒋介石守灵数日，才返回上海。
后来，蒋介石的大公子蒋经国在上海求学时，蒋便将儿子托付给陈果夫，而陈果夫也在生活、学习上给予多方照顾。
蒋介石在给蒋经国的家书中，曾谆谆嘱咐：每月可于果夫哥哥处，挪零用银3元。
如想买各种书籍，并与果夫兄商定为要。
再嘱你请果夫哥哥寄陈舜耕银20元，给其做学费为要。
你有空暇的时候，可以托果夫哥哥拣选几本小说来看看。
但是小说不能作正项功课，只可算是解心郁、发性灵的读物咧。
从这里可以看出，陈果夫与蒋介石的关系已超出国民党中的一般同志了。
蒋介石要远离家乡、父母的儿子以陈果夫为倚靠，学习、生活等方面均要与其商量，这种亲密的程度，不是常人所能相比的。
陈立夫见到蒋介石要晚一些，是在二叔陈其美家里，那时陈立夫还是个中学生，蒋介石曾开玩笑地问他：“将来想干什么？”陈立夫相当认真地回答：“我要学采矿。”蒋笑着追问：“为什么要学采矿？”陈立夫振振有词地说：“我最喜欢数理化，适宜于学工程。我相信机器所用的钢铁和锅炉里烧的煤，都是从地下采出来的。”一番话说得蒋介石频频点头，连夸小立夫有志气。
蒋陈世交（3）
后来，二陈与蒋介石接触多了，兄弟俩都亲热地称蒋为“蒋三叔”。
陈果夫将蒋介石视作自己的精神支柱；陈立夫则将蒋与二叔陈其美相提并论，他说：“对于蒋介石，不但能有机会耳闻其言，更能目睹其行有二十五年之久”，从他身上，“似乎又看到了二叔的精神与风范”。
“日中则仄，月满则亏”，交易所的好景并不长久。
“……到第三年，交易所风潮一起，所有盈余全都倒了，几乎连本钱也赔蚀进去，好比一场春梦”。
1922年2月交易所宣告破产，大量股票变为废纸，陈果夫、蒋介石、张静江、戴季陶等从买空卖空的巅峰跌落下来，一时的富翁变为穷光蛋。
蒋介石见势不对，便裹挟了4万元，与他的老师周骏彦到广东去了。
其他人也树倒猢狲散，纷纷离开交易所，只留下陈果夫，一边收拾残局，一边维持生计，继续做些小生意，并企图东山再起，重温旧梦。
这一时期，陈果夫在交易所做经纪人的同时，还替戴季陶主办的《星期评论》做发行工作，业余时间还喜欢读报、剪报，并有时向《星期评论》、《商报》投稿。
据罗时实回忆：陈布雷先生在沪《商报》主笔政，小义论周匝，文字雅俊蜚声报界。
先生时相过从。
国民党有重要动作，先生则与布雷先生晤谈，无不撰刊评论，为党作侧面的宣传。
国民党之一切主张，乃成为一时之公论。
交易所破产后。
陈果夫竟大发雅兴，居然做起小说，编起戏剧来，一时写出了《大家庭中之故事》、《为什么这样快》等小说及《提灯会》、《瞎说》、《做大总统》等短剧，并曾发起组织少年演讲会，以训练儿童的演说口才。
每当闲暇的时候，陈果夫总爱回想他与蒋介石在交易所建立起来的感情，思绪便飞向了南方的广州。
他希望蒋介石在南方的政治活动中能够发迹，就像交易所开始后的那样，创出一个新的天地。
蒋介石政治上成功了，他也将会水涨船高，在政治上有一番作为，那时候，他陈果夫就不会像现在这样窝囊了。
他这样想着，也这样盼着。
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五四洗礼（1）
当陈果夫在上海十里洋场中盈亏增损，升降浮沉，历尽种种喜悦与辛酸时，陈立夫正在天津北洋大学孜孜苦读。
按当时的教育制度，学生入校后，必须先读两年预科，然后才能正式进入本系就读，陈立夫也是经过两年预科后，才正式进入矿冶系学习的。
北洋大学是全国著名的大学，这里培养出了很多优秀人才，如王宠惠、王宠佑、王正廷、徐谟、吴南如、孙越琦、谌小岑等，学校对学生的训练十分严格，大部分教师都是美国人，全用英语讲课，只有极少数预科课程才用中文，中国教授也一般用全英语讲课。
为了鼓励学生用功学习，学校规定，学习成绩总平均在85分以上者，可以减免学费。
同时又规定，只要有一门功课不及格，就要退学。
陈立夫进校后，感觉最困难者为语言关，陈立夫虽在中学也学过英语，但基础并不怎么好，课堂上听老师讲课就感到吃力，对功课有相当影响。
为此，陈立夫好长一段时间用很大精力攻英语，他看英文书，每天早晨起来读英语，与同学用英语对话，多与美国教师交流，慢慢地，英语提高很快，完全习惯课堂上听老师用英语讲课了。
这一关过后，其他各科成绩也提高很快，成为班上优秀学生，有好几个学期获得了减免学费的奖励。
其次，便是经济困难。
半年过后，父亲给的25块大洋用完了，生活开始感到窘迫，仅靠每月大哥陈果夫所寄6元应付各种开支，4元作为伙食费，2元作零用。
当时，学校伙食分开处理，有以米食为主的南方伙食，也有以面食为主的北方伙食。
陈立夫为了节省，作为南方人却加入了北方伙食团，并被推为该伙食团的学生管理委员会的主任，负责督导膳食卫生以及记账。
虽然这项工作很费时间，陈立夫还是欣然接受，并尽职尽责做好此项工作。
学生饭菜的卫生工作主要是苍蝇问题，按规定，只要发现菜中有苍蝇，就得重新换一盘，而找厨师换菜，也得由陈立夫具体交涉，虽然麻烦，陈立夫还是乐此不疲。
他向校方提出建议，将饭厅做好纱门纱窗，同时，在菜上面加上罩子，并责成厨师和工友勤打苍蝇，很快，饭菜卫生方面有了改观。
但有些调皮的同学故意捣蛋，在菜快吃完时，故意放只死苍蝇，大喊大叫，要求换菜。
在此情况下，陈立夫不顾同学情面，当场揭穿他们的恶作剧，并责备同学不应愚弄和欺骗厨师。
由于陈立夫认真且热心做这种公益工作，既赢得了同学的好感，厨师也感谢处事公正，与他合作良好。
陈立夫这个业余的学生管理委员会主任竟做了两年多，成为任期最长的主任。
1919年5月1日，巴黎和会上中国外交失败的消息传到北京，于是，以5月4日北京学生游行示威为标志，爆发了伟大的五四爱国运动。
与北京近在咫尺的天津，是最早响应爱国学生运动的城市，5月7日夜，天津中等以上学校学生代表24人聚会，决定成立天津学生临时联合会，并决定速开天津国民大会，去电支援北京学生，同时发动天津商会和学生采取一致的爱国行动，五四运动的浪潮急剧拍打着天津这座近代化的商业都市。
陈立夫所在的北洋